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紀要論文 / Departmental Bulletin Paper(1) |
| 公開日 |
2018-12-06 |
| タイトル |
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タイトル |
海洋由来ジテルペン系天然物cristaxenicin A の合成研究：α位に高立体障害の置換基を有するδ-不飽和ラクトン化合物の合成 |
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言語 |
ja |
| タイトル |
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タイトル |
Synthetic Study toward Total Synthesis of Marine Diterpenoid Cristaxenicin A: Synthesis of δ-Unsaturated Lactone Bearing α-Bulky Substituent |
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言語 |
en |
| 言語 |
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言語 |
jpn |
| キーワード |
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言語 |
en |
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主題Scheme |
Other |
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主題 |
cristaxenicin A |
| キーワード |
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言語 |
en |
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主題Scheme |
Other |
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主題 |
Julia-Kocienski olefination |
| キーワード |
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言語 |
en |
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主題Scheme |
Other |
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主題 |
δ-unsaturated lactone |
| 資源タイプ |
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資源タイプ識別子 |
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501 |
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資源タイプ |
departmental bulletin paper |
| 著者 |
中井, 啓陽
Sayar, Noel
吉村, 祐一
渡邉, 一弘
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| 抄録 |
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内容記述タイプ |
Abstract |
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内容記述 |
Cristaxenicin A（1）, isolated from the deep sea gorgonian Acanthoprimnoa cristata in 2012 by Nakao et al., is a new xenicane diterpenoid comprised of a 9-membered cyclononene ring and 2-acetoxy-3,4-dihydro-2H-pyran. Toward the total synthesis of 1, we have achieved the synthesis of the αβ, -unsaturated δ-lactone as a model compound bearing a bulky cyclopentanol substituent at α-position. The synthetic approach involves the following key steps: (i) Aldol coupling of cyclopentanone with α-p-methoxybenzyloxy ester, (ii) Swern oxidation of the α-hydroxy ester to afford the α-ketoester, (iii) Julia-Kocienski olefination of the α-ketoester followed by lactonization step. |
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言語 |
en |
| 書誌情報 |
ja : 東北医科薬科大学研究誌
en : Journal of Tohoku Medical and Pharmaceutical University
号 64,
p. 57-63,
発行日 2017-12
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| 出版者 |
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出版者 |
東北医科薬科大学 |
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言語 |
ja |
| ISSN |
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収録物識別子タイプ |
PISSN |
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収録物識別子 |
2432-5724 |
| 権利 |
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言語 |
en |
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権利情報Resource |
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/deed.en |
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権利情報 |
Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Unported (CC BY-NC-ND 3.0) |
| 著者版フラグ |
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出版タイプ |
VoR |
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出版タイプResource |
http://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85 |
海洋由来ジテルペン系天然物cristaxenicin A の合成研究：α位に高立体障害の置換基を有するδ-不飽和ラクトン化合物の合成 (1.2 MB)
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